As frases que sugeriu parecem-me aceitáveis e estão correctas. Na Gramática da Língua Portuguesa, de Maria Helena Mateus et alii, no capítulo sobre atractores de próclise (ou proclisadores) nada é dito sobre "para", "ter de" ou "se", que impeça ou determine a próclise neste caso. É dito apenas que operações de negação, sintagmas interrogativos, complementadores simples e complexos (geralmente orações integrantes), advérbios de focalização (só, apenas, também, sempre, talvez, já, ainda), quantificadores, numerais, partitivos e algumas conjunções coordenativas são proclisadores. Por outro lado, a ênclise é a posição não-marcada, ou seja, mais natural e frequente, no Português Europeu.
Deste modo, e como nada restringe o uso de próclise nem de ênclise, penso que as duas posições são possíveis.
Assim, poderá ter:
1. Para o educares, tens de o acarinhar.
1a. Para educá-lo, tens de acarinhá-lo.
1b. Para educá-lo, tens de o acarinhar.
1c. Para o educar, tens de acarinhá-lo.
2. Se me queres impressionar, tens de te esforçar.
2a. Se queres impressionar-me, tens de esforçar-te.
2b. Se me queres impressionar, tens de esforçar-te.
2c. Se queres impressionar-me, tens de te esforçar.
Em Português Europeu, não pode ter:
2. Se queres-me impressionar (com ênclise a “queres”), tens de (te) esforçar(-te).
2a. Se queres me impressionar (com próclise a “impressionar”), tens de (te) esforçar(-te).
Nos casos em que ambas as posições são possíveis diz-se que a próclise/ênclise é optativa.
É de notar também que o Português do Brasil tem, a este respeito, um comportamento diferente da variedade europeia.