O verbo ser pode concordar das duas maneiras, porque o seu sujeito, o pronome relativo que, retoma tanto o significado de «um monte», que é singular, como o de «pessoas», no plural.

Numa frase simples, a concordância com a expressão «um monte de» ocorre geralmente com o verbo no singular: «um monte de pessoas é feliz». Com efeito, «um monte (de)» é o constituinte que desencadeia a concordância em número do verbo¹. Contudo, numa frase complexa como «há um monte de pessoas que é feliz/são felizes», ocorre uma oração subordinada adjetiva relativa restritiva («que é feliz» ou «que são felizes») cujo sujeito, realizado pelo pronome relativo que, pode ter por antecedente quer «um monte» (núcleo do constituinte «um monte de pessoas»), quer «pessoas».

¹ Observe-se que monte pode enquadrar-se entre nomes como grupo, conjunto, horda ou leque, isto é, nomes que referem coleções de objetos e outras entidades sem as quantificarem (nomes de referência dependente, segundo João Andrade Peres e Telmo Móia, Áreas críticas da Língua Portuguesa. Edições Caminho, pág. 471 e 477). Convém também assinalar que se atesta a concordância no plural em construções com estes nomes, como é o caso de data:

(1)  «[...] uns camaradas contavam que uma data de provocadores tinham interrompido a conferência [...]», o que pode contradizer a teoria acima descrita. No entanto, não há muito registos desta ocorrência.» (António Alçada Baptista em Os Nós e os Laços)

Tendo em conta a sinonímia de monte com data, uma frase como «um monte de pescadores tinham interrompido a conferência» não será aconselhável, mas também não configurará um erro inequívoco.