Para selecionar o pronome correto, é importante identificar a que pessoa gramatical ele se refere. Assim,

1. «Você viu o Agnelo, o meu filho mais novo? Eu presumi que ele estivesse consigo!» – a seleção do pronome consigo é correta desde que se refira ao interlocutor, você, significando «que ele estivesse com você»;

2. «Vocês são responsáveis por estes dois casais de idosos. Eles deverão permanecer o maior tempo possível consigo aqui na sala de estar.» – quando se utiliza o pronome vocês com a preposição com, a forma deve ser «com vocês», pelo que a frase correta seria « Eles deverão permanecer o maior tempo possível com vocês aqui na sala de estar»;

3. «Patrão, eu entreguei a guia de transporte ao Mascarenhas, tenho a certeza! A guia tem de estar consigo.» – se o pronome se referir a patrão, a forma correta será consigo («A guia tem de estar consigo = com o patrão»), mas, se se referir a Mascarenhas, então a forma correta será com ele («A guia tem de estar com ele = com o Mascarenhas»);

4. «Eles são os peregrinos mais obstinados e asseadinhos que conheço! Vou para todo o lado consigo...Lourdes, Compostela...» – referindo-se a eles, a forma do pronome deverá ser com eles («Vou para todo o lado com eles = com os peregrinos»). 

Disponha sempre! 

(Para algumas informações sobre particularidades de utilização dos pronomes no português do Brasil, consultar as respostas dadas aqui e aqui)