Ambos os usos são legítimos, mas parecem pertencer a níveis de língua diferentes.
A associação do artigo definido ao topónimo Redondo (distrito de Évora; Portugal) conhece certa variação, que deve ser bastante antiga. A presença do artigo definido a acompanhá-lo está atestada desde o século XV:
1 – «Sabham os que este estormento d encapaçam vyrem que na Era de mill e quatroçentos e çincoenta e dous anos quinze dias do mes de d agosto em na vylla do Redondo dentro em nas casas da morada d afomso e annes callenbo [..].» ("Instrumento de encampação em Leonor Gonçalves da Silveira de uma casa em pardieiro no Redondo, que trazia João Gonçalves e Margarida Lourenço" 1414, Fragmenta Historica 2, 2014, págs. 105-106).
Compreende-se a presença do artigo definido se se atender à probabilidade de redondo ter sido usado como adjetivo substantivado «aplicado a pormenores das orografias das localidades (montes, rochedos, etc.) ou a edifícios (castelos, construções arqueológicas, etc.)» (José Pedro Machado, Dicionário Onomástico Etimológico da Língua Portuguesa, 2003). Nesta perspetiva, o nome seria acompanhado de artigo definido, como acontece com muitos substantivos comuns convertidos em topónimos (cf. «o Porto», «a Figueira da Foz», ainda que haja exceções – ver Textos Relacionados).
No entanto, encontra-se também o uso sem artigo definido em expressões como o título de «conde de Redondo» ou a expressão toponímica «vila de Redondo», as quais, não sendo tão antigas como a passagem citada em 1 (por exemplo, o título nobiliárquico foi criado em 1500), têm também tradição e parecem prestigiosas. É preciso lembrar que os topónimos originários de substantivos comuns nem sempre conservam o artigo definido (diz-se «na Figueira da Foz», mas «em Figueira de Castelo Rodrigo»); aliás, a ausência desta marca de determinação em Redondo parece conferir maior formalidade ao uso do topónimo (atesta-se oficialmente «concelho de Redondo», e não «do Redondo»).
Tem também interesse referir que várias obras ora consignam o topónimo sem artigo definido (caso de Américo Costa, Dicionário Corográfico de Portugal, 1929-1949), ora o apresentam quer com artigo definido quer sem ele (por exemplo, o Guia de Portugal II – Estremadura, Alentejo, Algarve, 1983, págs. 88/89, que teve a sua 1.ª edição em 1927).
Em suma, há dois usos do topónimo Redondo, com e sem artigo definido. Ambos são antigos e defensáveis, ainda que a sua distribuição sugira que a forma não determinada seja mais formal.
