O critério é pôr à se o topónimo levar normalmente o artigo a (ou ao se necessitar de o); assim, «a Aveiro», porque não se diz nem o, nem a Aveiro, mas diz-se «ao Porto» (visto dizer-se o Porto), «à Madeira», «aos Açores» (pedidos por «a Madeira», «os Açores»). Não sou da terra indicada, mas se os naturais disserem «a (art.) Quarteira» será «vou à Quarteira»; se a povoação nunca levar artigo (como, por exemplo, Lagos, Lisboa, Santarém) terá de ser «vou a Quarteira», como é «vou a Lisboa».