Todos os exemplos estão corretos.

A construção a + infinitivo permite formar uma oração subordinada adjetiva reduzida de infinitivo (ver Celso Cunha e Lindley Cintra, Nova Gramática do Português Contemporâneo, 1984, p. 608), na qual o verbo pode concordar com o nome a que se refere (o seu antecedente). Exemplo (idem, ibidem):

1. «Mas a visão, logo se desvaneceu, ficando apenas os vidros,/ a ocultarem, com o seu brilho, o/ que lá dentro existia» (Ferreira de Castro, Obra Completa, Rio de Janeiro, Aguilar, I, 136).

Em 1, o infinitivo (flexionado ou pessoal), que tem função descritiva, está no plural, a concordar com o plural vidros. Não se julgue, porém, que a concordância é obrigatória – não é, como se verifica pelo seguinte exemplo (idem, ibidem):

2. «Quando me lembra tudo isto; quando vejo os conventos em ruínas, os egressos/ a pedir esmola/ e os barões de berlinda, tenho saudade dos frades – não dos frades que foram, mas dos frades que podiam ser» (Almeida Garrett, Obras de Almeida Garrett, Porto, Lello e Irmão, 1966, I, 63).

Sendo assim, a respeito de todos os títulos em dúvida, são gramaticais quer o infinitivo sem concordância (infinitivo não flexionado ou impessoal), quer o infinitivo flexionado (tradicionalmente chamado pessoal):

3. «Há menos médicos a pedir/a pedirem a reforma.»

4. «Há menos pessoas e empresas a entrar/a entrarem em insolvência.»

5. «Há menos famílias sobre-endividadas a pedir/a pedirem apoio à Deco.»

6. «Há mais pessoas a pedir/a pedirem ajuda por sofrerem agressões dos filhos.»

N. E. – Não confundir esta construção com a que é formada pelo auxiliar estar, seguido da preposição a e de infinitivo («estar a pedir», «estar a entrar»). Neste caso, só o auxiliar concorda, enquanto o infinitivo não se altera:  «poucos médicos estão a pedir a reforma» (e nunca «estão a "pedirem" a reforma», que é sequência incorreta).

N. E. (24/10/2016) – Entendeu o consulente João de Brito para fazer o seguinte comentário, que se agradece:

«Esta resposta é um bom exemplo de uma abordagem puramente formal da Língua. E, por isso, é também um bom pretexto para, mais uma vez, reclamar a sua outra dimensão: a intencionalidade, a semântica. A forma sem a semântica é como um corpo sem alma: não vive, apenas pode ser objeto de uma qualquer autópsia. Formalmente, não há nada a apontar a esta resposta. De facto, ambas as formas são gramaticalmente corretas. O que não comunicam é a mesma coisa. Em 1., o escritor emancipou aquele núcleo de predicado, dando-lhe a forma pessoal e o número plural, porque quis que ele tivesse um sujeito, com o qual teria necessariamente (e não facultativamente) de concordar. Em 2., o escritor coloca o sublinhado ao nível de “os conventos em ruínas”, afeto ao núcleo de predicado “vejo”. Concluindo: no primeiro caso, estamos perante uma predicação autónoma; no segundo, estamos perante uma simples expressão. E isso faz toda a diferença de sentido.»

O consultor em causa não quis deixar de registar a observação que adiante se apresenta:

«Agradeço a achega dada pelo consulente João de Brito, num quadro de análise que ele tem vindo a divulgar em anteriores comentários. Só me parece excessivo considerar que a resposta em causa é «uma abordagem puramente formal da Língua», visto que, com a pergunta, se pretendia questionar a correção de um de dois tipos de infinitivo (flexionado e não flexionado). Estando ambos corretos, a resposta vai ao encontro deste facto; e, embora não se fale do contraste semântico e estrutural de tais infinitivos, nada se afirma aí sobre a sua eventual equivalência. A análise de João de Brito mostra, como seria de esperar, que existe contraste, e outras propostas que não as deste consultor terão certamente igual capacidade.»