Para responder muito diretamente à questão, e concebendo os exemplos apresentados em situações concretas de comunicação, diria que ambos os pares contêm frases equivalentes (ou que, pelo menos, serão facilmente interpretadas de modo equivalente), tanto em termos de probabilidade como de duração da concretização da ação.

Ainda assim, uma observação mais analítica sobre algumas das propriedades modais e aspetuais das construções em apreciação poderá evidenciar algumas diferenças, ainda que subtis.

Em primeiro lugar, deve dizer-se que não é fácil encontrar estudos sobre as diferenças de valores de modalidade entre as formas simples e compostas de um mesmo modo verbal, visto que é através do contraste entre os diferentes modos que a realização do sistema da modalidade tem sido amplamente estudada e descrita. De facto, há até quem defenda que, do ponto de vista semântico, não há razão para se considerarem as formas compostas como tempos autónomos, tanto no modo indicativo como no conjuntivo. Nesta perspetiva, postula-se que, no modo conjuntivo, o pretérito mais-que-perfeito composto, o pretérito perfeito composto e o futuro composto veiculam a mesma informação que, respetivamente, o imperfeito, o presente e o futuro. (Cf. Rui Marques. 2006. Sobre a semântica dos tempos do conjuntivo: 550-551).

No entanto, e agora já num registo especulativo e pessoal, o facto de as formas compostas explicitarem um ponto de perspetiva temporal posterior à realização da ação expressa pelo verbo (não realização, no segundo par de exemplos) parece reforçar a possibilidade/probabilidade da sua concretização (impossibilidade/improbabilidade, no segundo par de exemplos). Ao mesmo tempo, a própria presença da forma participial do verbo vem ajudar a esse reforço. Assim, num enunciado, a opção por «Quando tiveres lido o livro» em vez de «Quando leres o livro» poderá indiciar que a concretização da leitura do livro é tida como mais possível/provável. Do mesmo modo, a enunciação de «Caso tivesse lido o livro» em vez de «Caso lesse o livro» reforçará a ideia de não concretização da leitura.

 No que se refere a possíveis diferenças em termos de duração, não creio que existam. Todavia, é possível identificar diferentes propriedades aspetuais nos exemplos apresentados. No capítulo 17 da Gramática do Português (Fundação Calouste Gulbenkian, 2013: 585-619), dedicado ao aspeto, a ação de ler um livro é apresentada como exemplo de um processo culminado, que contempla as três fases do núcleo aspetual: processo preparatório (ler), culminação (acabar de ler) e estado consequente (o livro estar lido). Aplicando este modelo aos exemplos, podemos observar que as formas compostas se limitam a convocar as duas últimas fases, ao passo que as formas simples poderão contemplar qualquer uma delas, o que é confirmado pelos exemplos que se seguem.

Ler o livro – processo preparatório:

*«À medida que tiveres lido o livro, conta-me a história.»

*«À medida que tivesse lido o livro, contar-te-ia a história.»

«À medida que leres o livro, conta-me a história.»

«À medida que lesse o livro, contar-te-ia a história.»

Ler o livro – culminação e estado consequente:

«Assim que tiveres lido o livro, conta-me a história.»

«Assim que tivesse lido o livro, contar-te-ia a história.»

«Assim que leres o livro, conta-me a história.»

«Assim que lesse o livro, contar-te-ia a história.»