Apenas a oração apresentada em 5. está correta. Vejamos, de seguida, as razões que o justificam.
Quando dois pronomes clíticos coexistem na mesma frase, não é possível colocar um em próclise (antes do verbo) e outro em ênclise (depois do verbo), como se constata nas frase (2) e (3):
(1) «A Rita deu uma flor ao António.»
(2) «*A Rita não lhe deu-a.»
(3) «*A Rita não a deu-lhe.»
Este critério permite, desde logo, rejeitar as orações 1 e 4 apresentadas pelo consulente.
Para além disso, quando formam um grupo, os pronomes clíticos têm uma ordem fixa: «se + pronome clítico dativo + pronome clítico acusativo»1, ou seja, em primeiro lugar coloca-se o pronome se, seguido do pronome com função de complemento indireto e, por fim, o pronome com função de complemento direto, ordem que se ilustra em (4):
(4) «Histórias de lobisomens, ouvia-se-lhas vezes sem conta.»2 (se + lhe + as)
Esta ordem será respeitada caso coexistam apenas dois pronomes:
(5) «A Rita deu-lha.» (lhe + a = pronome dativo + pronome acusativo)
(6) «A boca abriu-se-te de espanto.»2 (se + te = se + pronome dativo)
Por fim, as formas do pronome de primeira e segunda pessoas do singular e do plural (me, te, nos, vos) quando desempenham a função de complemento direto são incompatíveis com a posposição de outras formas átonas. Por essa razão, a frase (7) é agramatical:
(7) «*Dirigia-me-lhe.»
A combinação destes dois últimos critérios leva a rejeitar as orações 2 e 3 apresentadas na pergunta.
Nestes casos, a solução passa pelo pronome com função de complemento indireto assumir uma forma tónica preposicionada3, como acontece em (8):
(8) «Dirigia-me a ela.»
Por esta razão, a única oração aceitável será a que transcrevemos em (9), na qual o pronome clítico será atraído para posição proclítica pela conjunção enquanto e o pronome correspondente ao complemento indireto assume a forma tónica preposicionada:
(9) «Enquanto me dirigia a ela»
Disponha sempre!
*assinala a agramaticalidade das frases.
1. Martins in Raposo et al., Gramática do Português. Fundação Calouste Gulbenkian, pp. 2235 – 2237.
2. exemplo apresentado por id., ibid., p. 2235.
3. cf. Cunha e Cintra, Nova Gramática do Português Contemporâneo. Ed. Sá da Costa, pp. 309 – 310.