A hipótese proposta pelo consulente não é descabida, do ponto de vista do funcionamento do português desde os primórdios galego-portugueses. Contudo, não é de todo seguro que assim decorra da forma latina hipotética *ad sic. Quanto ao passo de ipse a esse, há indícios bastante antigos de assimilação, e não de síncope.
Embora uma nota etimológica do Dicionário Houaiss interprete historicamente o advérbio assim como resultado da junção da preposição latina ad («direção, movimento, aproximação») ao advérbio também latino sic («assim, deste modo»), outras fontes não corroboram esta etimologia, preferindo relacionar a forma portuguesa apenas ao advérbio sic, considerando que o a- inicial surgiu como ampliação do corpo do étimo latino, em época bastante recuada1.
Em relação à análise histórica de esse, considera-se ter ocorrido uma assimilação já no próprio latim, como observa José Joaquim Nunes, no Compêndio de Gramática Histórica Portuguesa (9.ª edição, Lisboa, Clássica Editora, 1989, pp. 127/128:
«Ascende ao latim vulgar a assimilação de p [...] ao -s- seguinte parece ser mais antiga e ter-se operado já na própria língua clássica; prova-o a existência de isse, cujo feminino era o nome de uma cadeia, celebrada por Marcial [38-104 d. C.] num dos seus epigramas num dos seus epigramas, o n.º 109 do livro I.» Em nota (ibidem), J. J. Nunes acrescenta que "[...] a assimilação do p ao s no grupo ps era próprio do osco [língua do sul da Itália que, como o latim, fazia parte do ramo itálico da família indo-europeia]».
É preciso notar que a escrita de ss em latim marca uma consoante dupla como sucede com frequência em italiano. Como parece que o atetado em latim é isse, e não "ise", há indícios de um reforço da sibilante, o qual foi provavelmente possibilitado pelo p, que teria adquirido as propriedades do segmento contíguo, s. Por outras palavras, para, já no latim, se encontrar registo escrito de um s dobrado ou duplo, seria necessário que um segmento contíguo tivesse sido alterado – foi o caso do p de ipse.
1 Foram consultados: José Pedro Machado, Dicionário Etimológico da Língua Portuguesa, s. v. assim; e Joan Coromines e José Antonio Pascual, Diccionario Crítico Etimológico Castellano e Hispánico, s. v. assi.