Ambas as frases são possíveis. Todavia, a opção mais natural será a que se transcreve em (1):

(1) «De que vais vestir o teu Natal?»

Nesta opção, usa-se o pronome interrogativo que antecedido da preposição de, pedida pelo verbo vestir («vestir alguém de alguma coisa»), o que indica que o constituinte que desempenha a função de complemento oblíquo.

É possível, no entanto, combinar o interrogativo que com o determinante artigo o. Esta possibilidade forma a locução interrogativa «o que», que é, em muitas situações equivalente ao uso de que:

(2) «Que queres comer?»

(3) «O que queres comer?»

No caso em apreço, tanto será possível usar a frase apresentada em (1) como a construção apresentada em (4):

(4) «Do que vais vestir o teu Natal?»

A opção entre as frases (4) e (1) poderá associar-se a razões estilísticas, contexto em que poderemos considerar que a frase (1) parece mais natural e agradável ao ouvido.

Disponha sempre!