Não é possível avaliar claramente se a flexão do verbo, nas frases apresentadas, está relacionada com a construção «N após N», por falta de contexto.

Normalmente, a construção «N após N», de que «geração após geração» é um exemplo, é usada com um valor adverbial, como acontece nas frases retiradas do Corpus do Português, de Mike Davies:

(1) «[…] a feiticeira cotovia que do alto do seu palanque nos gritava que seria como uma chama a consumir-nos, geração após geração, enchendo-nos desta vontade de sermos grandes […]» (in A caça às bruxas – Crónicas da Brilha | Blogue dos Autores (sitiodolivro.pt))

(2) «A sua trama atrai o leitor, seduzindo-o a continuar a ler página após página» (in Refúgio dos Livros: Novidades Quinta Essência: Agosto (refugio-dos-livros.blogspot.com))

Ora, nestes casos, a estrutura «N após N» não está relacionada com a flexão verbal porque não desempenha a função sintática de sujeito, mas sim de modificador (do grupo verbal).

O mesmo pode acontecer nalgumas das frases apresentadas pelo consulente, que não poderemos analisar devidamente porque estas são apresentadas incompletas e fora do seu contexto. Não obstante, em cada uma delas é possível introduzir um constituinte com a função de sujeito (apresentado entre parênteses retos), como se verifica abaixo:

(3) «À medida que, cidade após cidade, [os ditadores] iam caindo […]»

(4) «À medida que, cidade após cidade, [cada ditador] ia caindo […]»

(5) «[A tutela], geração após geração de professores, acreditava que […]»

(6) «[As administrações], geração após geração de professores, acreditavam que […]»

(7) «Estudo após estudo, [os investigadores] demonstraram que […]»

(8) «Estudo após estudo, [o investigador] demonstrou que […]»

(9) «[Os homens] vieram geração após geração.»

(10) «[O medo] veio geração após geração.»

Este exercício permite compreender que, nestas frases, a construção «N após N» tem a função de modificador, pelo que a concordância do verbo está relacionada com outro constituinte, que, nos casos apresentados, estará elidido.

Não obstante, é possível que nas frases apresentadas em (3) e (4) (e eventualmente noutras) a estrutura «N após N» tenha a função de sujeito. Neste caso, a concordância do verbo ficará dependente da leitura que se quiser veicular:

(i) uma leitura "exclusiva", que associa o evento descrito individualmente a cada realidade e que determinará a flexão do verbo na 3.ª pessoa do singular (esta parece a opção preferencial):

(11) «À medida que cidade após cidade [uma de cada vez] ia caindo, o guerreiro avançava.»

(ii) uma leitura "inclusiva", que toma as realidade descritas pelos nomes no seu conjunto, como um todo, o que determinará a opção pela flexão do verbo na 3.ª pessoa do plural:

(12) «À medida que cidade após cidade [todas elas] iam caindo, o guerreiro avançava.»

A análise da função sintática de todos constituintes da frase, associada à intenção que se pretende veicular,  será, neste caso, essencial para determinar a pessoa em que o verbo poderá/deverá ser flexionado.

Disponha sempre!