As duas formas estão corretas, mas a primeira – «Podes pintar a teu gosto» – é a mais corrente.

Com efeito, a avaliar por uma consulta do Corpus do Português, de Mark Davies, é mais frequente empregar «a meu gosto», «a teu gosto» ou «a seu gosto» do que «ao meu/teu/seu gosto». Tende-se, aliás, ao uso do possessivo sem artigo definido em expressões fixas como esta, como é o caso de «em meu/teu/seu... nome» ou «a meu/teu/seu... favor».

Importa, no entanto, assinalar que, sem possessivo, mas com artigo definido, se diz e escreve «ao gosto de», isto é, «de acordo com as preferências de»: 

(1) «Compunha canções alegres e ingénuas, ao gosto de certo público» (Énio Ramalho, Dicionário Estrutural, Estilístico e Sintático da Língua Portuguesa, Livraria Chardron de Lello e Irmãos Editores, 1985)