As duas frases estão, de facto, corretas pelas razões que se apresentam de seguida.

Os enunciados em apreço resultam da junção de duas frases simples, que passamos a apresentar, para facilitar a análise:

(1) «A seguradora faliu.»

(2) «Pagamos o seguro do carro à seguradora.»

Quando as duas frases se unem formando uma frase complexa, o pronome relativo selecionado vai substituir a palavra que se repete nas duas frases (neste caso, seguradora), passando a desempenhar a função que esta palavra desempenhava na sua frase de origem. No caso em apreço, na segunda frase, «à seguradora» desempenha a função de complemento indireto, sendo introduzida pela preposição a. Esta preposição acompanhará o pronome relativo que vier a substituir a palavra repetida. Por essa razão, no caso de se selecionar o pronome relativo que, a frase resultante da junção das frases (1) e (2) será a apresentada em (3):

(3) «A seguradora a que pagamos o carro faliu.»

A preposição a que se encontra antes do pronome relativo é a preposição que introduz «à seguradora» na frase (2). Na frase (4), observamos um processo semelhante, no qual o pronome relativo é antecedido da preposição de, que introduzia a palavra repetida na frase original:

(4) «O livro ganhou um prémio. Eu gosto do livro. = O livro de que gosto ganhou um prémio.»

Pelas mesmas razões, se o pronome relativo selecionado para substituir a palavra seguradora for a qual, o artigo definido que antecede qual terá de se contrair com a preposição a, o que gera a forma à (o acento sinaliza a contração das duas classes, preposição e artigo definido), pelo que a frase ficará como se indica em (5):

(5) «A seguradora à qual pagamos o seguro faliu.»

Assim sendo, e em suma, «a que» e «à qual» são expressões equivalentes, sendo que a última é sentida como mais formal.