Em português, as formas corretas são as seguintes (destacadas a negrito):

(1) «O homem de que falei.»

(2) «O homem do qual te falei.»*

Do mesmo modo, em relação à segunda frase em questão:

(3) «A pessoa com que trabalho.»

(4) «A pessoa com a qual trabalho.»*

Nestas construções não se empregam nem do/da que, nem com o/a que, ou seja, não é possível traduzir literalmente o castelhano «del/ de la que» ou «con el/la que».

Note-se que, em castelhano, existem os chamados relativos complexos formados pelo artigo definido e os relativos cual ou que (cf. Nueva Gramática de la Lengua Española – Manual, Real Academia Espanhola, 2010, pág. 837). Os relativos complexos em que participa cual – el cual/la cual/lo cual/los cuales/las cuales – são na maioria facilmente transpostos em português como o qual/a qual/os quais/as quais. Contudo, os pronomes relativos complexos constituídos por que – el que/la que/lo que/los que/las que –, em que el, la, lo, los e las são artigos definidos, não pronomes, não encontram correspondente exato em português (idem, ibidem). Com efeito, a língua portuguesa não permite formas como «a que» (em que a seria um artigo definido) depois de preposições e rejeita frases como *«a pessoa com a que trabalho» (o * indica agramaticalidade), cuja configuração correta é a apresentada em (3): «a pessoa com que trabalho».

* Referido a pessoas também se emprega e é correto o pronome quem depois da preposição: «a pessoa de quem te falei», «a pessoa com quem trabalho».