Todas as construções apresentadas são possíveis.
Relativamente à primeira questão, há situações em que o verbo da oração subordinante seleciona a preposição («obrigar a», «insistir em», por exemplo). Nesses casos, a preposição é obrigatória:
(1) «Ele obrigou-os a fazer os trabalhos de casa.»
(2) «Ele insistiu em ficar com eles.»
O facto de a preposição ser necessária fica comprovado pela substituição da oração não finita por um sintagma nominal:
(1a) «Ele obrigou-os a um exercício de concentração.»
(2a) «Ele insistiu naquele desejo.»
Na frase em apreço, a preposição não é selecionada pelo verbo como se observa pelo facto de o verbo da oração subordinante não selecionar preposição na construção com sintagma nominal:
(3) ««A Ana julgou ouvir isto.»
Todavia, nas construções sintáticas com verbos no infinitivo existem casos designados construção do infinitivo preposicionado, que são distintas da construção dependente de uma preposição regida pelo verbo subordinante. Na construção de infinitivo preposicionado [CIP], «a preposição a e o infinitivo do verbo seguinte formam uma unidade morfossintática (a + inf). A característica semântica mais saliente da CIP é o seu valor aspetual progressivo. Ou seja, a situação representada pela CIP é perspetivada a partir do seu interior, em progresso, sem estar concluída.»1 Desta forma, conclui-se que ambas as frases apresentadas pelo consulente são possíveis, em função da sua intenção. No caso de utilização da construção de infinitivo preposicionado, a construção predica sobre o seu sujeito semântico (neste caso, o pronome alguém), referindo a ação em progresso (neste caso, «pedir ajuda») que foi realizada por esse alguém.
Relativamente à segunda questão, os modificadores com valor temporal podem ser introduzidos ou não por preposição (como se explica nesta resposta), pelo que serão aceitáveis as duas possibilidades:
(4) «Na primeira vez, […]»
(5) «A primeira vez, […]»
Disponha sempre!
1. Barbosa e Raposo in Raposo et al., Gramática do Português. Fundação Calouste Gulbenkian, p. 1969.