A troca de ou por oi – ou, por outra, em transcrição fonética, a troca de [ow] por [oj] – tem sido efetivamente atribuída à influência do falar da antiga comunidade judaica em Portugal. Por exemplo, é um dos traços mais característicos das personagens que representam os Judeus nas peças do dramaturgo português Gil Vicente (c. 1465-c. 1536). Contudo, Paul Teyssier, em A Língua de Gil Vicente (Lisboa, Imprensa Nacional-Casa da Moeda, 2005, págs. 235-268), registando embora essa permuta como traço caracterizador dos Judeus, enquanto personagens do teatro vicentino, considera que não foi este grupo o difusor dessa inovação fonética (mantém-se a grafia da obra consultada):
«O "oi dos Judeus" é [...] a primeira manifestação de uma tendência muito geral que se encontra em seguida em alguns falares regionais e, em menor grau, na própria língua comum. Esta tendência geral é, por seu lado, um caso particular de um fenómeno fonético ainda mais geral que consiste em transformar os ditongos com -u em ditongos com -i, cf. multu- > muito. [...] [O] fenómeno ou > oi de que os Judeus nos fornecem o mais antigo testemunho é mais poderoso e geral. Trata-se de uma verdadeira vaga de fundo que, a pouco e pouco, vai alcançar toda a língua. Sob o ponto de vista fonético, ou > oi [...] é uma diferenciação. No ditongo ou, o elemento vocálico inicial e o elemento vocálico final estão extremamente próximos um do outro e tendem portanto a aproximar-se ainda mais por assimilação e a fundir-se numa vogal única (o fechado). Hoje, é este o ponto de chegada normal de ou, em toda a metade sul de Portugal e no Brasil. A diferenciação ou > oi é um modo de lutar contra esta tendência, um modo de salvar o ditongo. Consiste, de facto, em substituir o elemento vocálico -u (velar e portanto próximo de o) pelo elemento vocálico -i (palatal e portanto mais diferente de o). As formas duplas do tipo côsa-coisa, como hoje se pronunciam na língua comum de Lisboa, manifestam esta dupla tendência: em côsa desapareceu o ditongo de cousa, por força da assimilação; em coisa salvou-se o ditongo, mas este teve de transformar-se por meio de uma diferenciação.»
Paul Teyssier propõe, portanto, que a linguagem dos Judeus seja, afinal, muito semelhante à fala das personagens do meio rural, o que não significa que tal seja um traço conservador (afinal, também há inovação em contexto não citadino). Ou seja, trata-se de dois grupos pouco ou menos expostos às restrições ou aos traços mais característicos do falar da corte quinhentista. Além disso, Teyssier apresenta uma explicação que vai mais longe do que a de Francisco Solano Constancio, citado na pergunta: é verdade que u e i são vogais altas que podem alternar ou substituir-se mutuamente em certos contextos, tanto no latim como em português; mas, no caso dos ditongos do português, o i é a vogal alta que permite preservar um ditongo, mediante a acentuação das diferenças entre os seus elementos.
É de notar ainda que nem todos os casos de alternância ou/oi se devem à substituição da semivogal (ou vogal subjuntiva) u por i. Há formas que se fixaram na língua-padrão com ou, quando etimologicamente deveriam apresentar oi, que permanece em certas variantes. É o caso de couro, que tem a variante coiro, que, não obstante, é historicamente mais antiga visto manter o i do seu étimo latino coriu-, «couro, pele trabalhada de um animal».
