Os exemplos corretos são «estás a ver, meu estúpido?!» e «está a ver, seu estúpido?!». A dúvida do consulente passa pela eventual necessidade de o verbo – no caso, estar – e o determinante possessivo incluído no vocativo («meu/seu estúpido») concordarem com o mesmo sujeito, subentendido ou não.

Em «estás a ver, meu estúpido», o verbo e o possessivo não concordam da mesma maneira, pois «estás» remete para um interlocutor tratado por tu, enquanto «meu» remete para o enunciador. Este uso das formas meu e minha em vocativos é adequado e «traduz carinho ou reprovação Ó meu menino, onde é que está o pai? Habitua-te a fazer alguma coisa, meu palerma» (dicionário da Academia das Ciências de Lisboa).

No segundo dos exemplos transcritos, a pessoa visada pela reprovação é tratada por tu, mas é possível ocorrerem os mesmos possessivos associados a formas de tratamento desencadeadoras da concordância na 3.ª pessoa, mais como marca de afeição do que desconsideração; ou seja, aceita-se melhor uma interpelação como «onde é que vai, meu menino?», em que o vocativo «meu menino» pode ser dito em tom carinhoso ou sarcástico, ao passo que, intuitivamente, se afigura insólita a frase «habitue-se a fazer alguma coisa, meu palerma», ao juntar o tratamento de 3.ª pessoa com o vocativo de intenção agressiva (talvez porque o confronto é menos compatível com o tratamento que marca mais distância).

Com formas de tratamento associadas à flexão na 3.ª pessoa, como acontece com você ou outras, os possessivos seu e sua figuram «em apóstrofes [= vocativos] para interpelar pessoas, acentuando ideia de reprovação e sarcasmo: Ó seu idiota! Ó sua besta!» (dicionário da Academia das Ciências de Lisboa). Sendo assim, «está a ver, seu estúpido» constitui o uso esperado e correto, pois apresenta o verbo estar na 3.ª pessoa do singular, assim como o determinante possessivo seu, ambos concordando, portanto, com o sujeito subentendido.

Contudo, no mesmo enunciado, menos conciliável parece o tipo de vocativo em causa com o verbo na 2.ª pessoa, pelo que «estás a ver, seu estúpido» constitui uma sequência estranha, excluída pelo padrão evidenciado por estes usos coloquiais.