Conhecemos a expressão, mas desconhecemos as circunstâncias que lhe deram origem.

Nas fontes a que temos acesso, não encontramos a expressão «merecer tudo e um par de botas». Contudo, regista-se a expressão «par de botas» com o significado de «problema complicado» quer como entrada (ver Orlando Neves, Dicionário de Expressões Correntes, e Afonso Praça, Novo Dicionário de Calão; neste último, dá-se um exemplo: «não sei como hei de descalçar este par de botas»), quer como subentrada (ver dicionário da Academia das Ciências de Lisboa). Além disso, «tudo e um par de botas» costuma ser locução interpretada como o mesmo que «tudo e o seu contrário», como se deixa explícito na seguinte passagem de um artigo de opinião:

1 – «[...] querem ter todos os direitos e privilégios dos funcionários públicos, mas ao mesmo tempo todas as prerrogativas de quem integra um órgão de soberania. E isso, ter tudo e o seu contrário (ou, usando a linguagem popular, "tudo e um par de botas"), é que não é admissível» (José Miguel Júdice, "Tudo e um par de botas", Público, 17/09/2005).

Contudo, há quem atribua outra intenção, como propõe o consultor Paulo J. S. Barata (comunicação pessoal), que assinala a variante «merecer tudo e mais um par de botas» e considera que a expressão significa  «tudo e mais alguma coisa» ou «tudo e o mais que for»/«tudo e mais que seja», funcionando «como uma espécie de nonsense hiperbólico, já que tudo não admite mais nada – é o tudo e mais algo de "irreal"». De certo modo ao encontro desta interpretação, o consultor Gonçalo Neves (comunicação pessoal) também dá o seu contributo e interroga-se sobre a possibilidade de a expressão «tudo e um par de botas» radicar no famoso conto infantil "O gato das botas", no qual a personagem do gato tudo faz pelo seu dono em troca de um par de botas.