Antes de mais, é importante recordar que a haplologia sintática é um fenómeno fonológico que corresponde à omissão na pronúncia de uma sílaba final de uma palavra (ou de um monossílabo) porque esta encontra a seguir a si uma sílaba foneticamente igual ou idêntica. É o que acontece, por exemplo, em (1), onde há tendência a apagar a sílaba de, em faculdade:

(1) «faculda(de) de letras»

O facto de se tratar de um fenómeno fonológico implica, antes de mais, que não terá manifestações na ortografia, ou seja, ainda que uma sílaba possa não ser pronunciada, ela terá de ser escrita para que a frase tenha correção sintático-semântica.

Relativamente à frase apresentada pelo consulente, temos antes de mais considerar qual seria a ordem mais aceitável das diferentes orações.

Nesta frase, identificamos uma construção interrogativa indireta, na qual se encaixa a seguinte frase interrogativa:

(2) «Se ganhasse a lotaria, compraria um carro?»

 Ora, se esta frase fosse convertida em interrogativa indireta, o foco da questão incidiria sobre a oração subordinante, pelo que a ordem natural seria a que se apresenta em (3):

(3) «Eu não sei se compraria um carro se ganhasse a lotaria.»

Caso se pretendesse, por alguma razão pragmática, antecipar a oração subordinada condicional, seria aconselhável o uso de vírgulas:

(4) «Eu não sei se, se ganhasse a lotaria, compraria um carro.»

Seria nesta situação que, apesar da pausa, poderia ter lugar a haplologia sintática. No entanto, estamos perante uma construção que é, do ponto de vista sintático, desagradável, pelo que, a optar-se por esta ordem das orações, seria preferível substituir a conjunção se pela conjunção caso (entre outras possibilidades):

(5) «Eu não sei se, caso ganhasse a lotaria, compraria um carro.»

Disponha sempre!