O uso de dele(s) e dela(s) em lugar do possessivo seu é muito diferente da possibilidade ou impossibilidade de ocorrência de «de mim». No primeiro caso, o uso é gramatical e justifica-se pela sua funcionalidade, permitindo que a referência à posse na 3.ª pessoa não seja confundida com a da 2.ª pessoa correspondente à forma de tratamento de menor ou nula intimidade como são você e «o(s) senhor(es)»/a(s) senhora(s)» («o seu amigo», «a sua amiga»).
No caso de «de mim», não se consagra na norma-padrão a correspondência de usos pronominais com preposições como possessivos da 1.ª pessoa e 2.ª pessoa. Por outras palavras, pode dizer-se «(o) meu amigo» e «(um) amigo meu», mas não se deve dizer «o amigo de mim», nem «um amigo de mim», e o mesmo se diga em relação a «de ti», «de nós» ou «de vós», cuja ocorrência será sempre incorreta em lugar de teu, nosso ou vosso. Note-se, porém, que, coloquialmente, no Brasil, é possível ocorrerem formas como «o amigo de vocês». Este uso deteta-se eventualmente entre falantes do português europeu, mas não faz parte da norma-padrão.