Acerto e asserto pronunciam-se da mesma maneira (são palavras homófonas) mas significados distintos e têm origens bastante diferentes. Contudo, no caso em apreço, as duas palavras aproximam-se semanticamente e fazem com que as frases em que ocorrem pareçam sinónimas, embora não totalmente.

Acerto é um derivado não afixal de acertar (por sua vez um derivado de certo por parassíntese) e significa basicamente «ação de ajustar, de tornar adequado, correto, certo; ato ou efeito de acertar» (Dicionário da Língua Portuguesa da Academia das Ciências de Lisboa).

Asserto, «opinião dada como certa, afirmação», é vocábulo que vem, por via erudita, do latim assertum, «asserção, afirmação, proposição», nome que resulta da conversão de uma das formas (supino) do verbo também latino assĕro ou adsĕro, is, erŭi, ērtum, erĕre, «tomar, agarrar, reclamar, pôr em liberdade, afirmar como próprio, livrar, libertar, dizer» (Dicionário Houaiss).

Nas frases em questão, as duas palavras convergem quanto ao significado, em articulação com o contexto precedente, que se refere ao valor de verdade de um ato de enunciação: «Ele disse uma coisa estranhíssima, ninguém acreditou». Ainda assim, as frases que incluem acerto e asserto mantêm uma pequena distinção:

a) «Então ele demonstrou o seu acerto.» = ele deu provas de estar certo;

b) «Então ele demonstrou o seu asserto.» = ele deu provas justificativas da sua afirmação (que deu como certa).

Entre a) e b), a diferença é de facto mínima, mas enquanto, em a), acerto indica que uma afirmação foi validada, ou seja, foi dada como verdadeira, em b) a palavra asserto denota uma afirmação cujo valor de verdade pode não ter sido validado. Daí que «demonstrou o seu asserto» possa ser parafraseado como «deu provas para validar a sua afirmação», o que sugere que a afirmação ainda foi dada como correta.