Com o verbo perguntar, não se aceita a associação de um complemento introduzido pela preposição de. É, portanto, incorreta a frase como «ele sempre pergunta de tudo»1.
O verbo perguntar ocorre frequentemente de acordo com o seguinte esquema: «perguntar a alguém se/onde/que/qual...». Neste caso, o verbo ocorre com um complemento indireto («a alguém») e uma oração subordinada substantiva completiva que é também interrogativa indireta («...se conhece Lisboa»/«onde é Lisboa»/«que se faz em Lisboa»/«qual é o maior monumento de Lisboa»).
O verbo perguntar pode, no entanto, apresentar-se também com esta estrutura: «perguntar alguma coisa a alguém» (p. ex. «Ele perguntou ao amigo as horas»). Nesta construção, o complemento direto costuma ser realizado por uma expressão pronominal ou nominal de conteúdo mais abstrato, como «perguntou-lhe isso», «eles perguntam-lhe tudo», «ela perguntava-lhe coisas indiscretas» (= «fazia perguntas indiscretas»). Sendo assim, deve escrever-se: «perguntar tudo a alguém» – sem inserir a preposição de.
O verbo em questão aparece acompanhado ainda pelas preposições por e sobre:
2. i.«Perguntou pela Joana»
ii.«Perguntei pela saúde da Joana»;
3. «O polícia perguntou sobre o assalto».
Em 2, ocorre com a preposição por, com duas aceções: em (i) tenta-se localizar alguém, e em (ii) tenta-se saber algo sobre determinada questão2. Em 3, perguntar corresponde a «interrogar (alguém) a respeito de algo».
1 Observe-se, contudo, a possibilidade de «ele pergunta de tudo», em que «de tudo» é uma locução que significa o mesmo que tudo, como acontece em «neste estabelecimento há de tudo» (cf. Énio Ramalho, Dicionário Estrutural, Estilístico e Sintático da Língua Portuguesa, Porto, Livraria Chradron de Lello e Irmão Editores, 1985, s. v. tudo, de). Trata-se, em todo o caso, de uma frase de realização esporádica.
2 Convém assinalar que a frase 2 (i) pode também ter o mesmo sentido da frase 2 (ii), ou seja, «perguntou pela Joana» é interpretável como uma frase elíptica, em que se elidiu a expressão «saúde da». O contexto em que a frase surge ditará o verdadeiro sentido da mesma.