A resposta tem de ter como enquadramento o período inicial de desenvolvimento da língua, ou seja, o período galego-português (do século IX a XIII, aproximadamente).
Não há certezas quanto ao fenómeno fonético que ocasionou a passagem da consoante fricativa apicoalveolar surda [s̪] (o chamado "s beirão") à consoante fricativa palatal [ʃ] (o som representado por ch em chá ou x em baixo). Existem várias hipóteses, entre elas, a de, no sistema galego-português medieval, a proximidade dos pontos de articulação das duas consoantes favorecia a sua permuta. Assim se compreende que, no período medieval, o pronome pessoal átono se se escrevesse frequentemente xe; ou que o latim insertare, «inserir», dê origem a enxertar, «inserir, transplantar» (ver Edwin B. Williams, Do Latim ao Português, Rio de Janeiro, Tempo Brasileiro, 2001, pág. 73; para uma discussão mais aprofundada, ver também Ramón Mariño Paz, Fonética e Fonoloxía Históricas da Lingua Galega, Vigo, Edicións Xerais de Galicia, 2017, pág. 335-340). O mesmo terá, portanto, ocorrido nos primórdios do português, no passo de *insapidus (variante vulgar do latim insipidus, «sem sabor, insípido») a enxabido (donde derivou desenxabido).