A expressão original é «estar/ir de vento em popa».

Como é fácil descobrir, relaciona-se com a navegação. O Dicionário Houaiss Eletrônico atribui-lhe as acepções «com ventos favoráveis (à embarcação)» e «com circunstâncias a seu favor; com prosperidade». A segunda acepção é, pois, como o mesmo dicionário assinala, uma adaptação do sentido da primeira a situações que já não têm que ver directamente com a vida do mar. Essa adaptação é feita de modo figurado, através de uma metáfora.

Orlando Neves escreveu o seguinte sobre a origem da expressão «ir de vento em popa», no seu Dicionário das Origens das Frases Feitas (Lello & Irmão):

«Embora a frase se inclua na linguagem náutica, não há qualquer dificuldade em encontrar-lhe o significado e a origem.
«Quando tudo corre bem, quando os negócios ou situações caminham no melhor dos sentidos, diz-se que "vão de vento em popa", tal qual o navio que desliza, calma e velozmente, quando a vibração do ar sopra na sua parte posterior (a popa).»