Será preciso ir à história do português, quando esperança podia assumir um valor mais neutro, no sentido de «expetativa» ou «perspetiva», conforme se pode depreender dos seguintes exemplos, um quinhentista e outro seiscentista:

(1) «E entre algũas cousas que o Catual fez, de que Vasco da Gama teve dele boa esperança pera seus negócios, foi mandar a este Monçaide que se não apartasse dele [...]» (João de Barros, Décadas da Ásia. Década Primeira, Livros I-X in Corpus do Português).

(2) «O nosso correio pode chegar de amanhã por diante, e entretanto nos tem pendentes com pouco alvoroço; porque o passado não dava premissas de alguma boa esperança, sendo perdida a de S. A. se querer coroar» (Padre António Vieira, Cartas, idem).

É de notar igualmente que a expressão «boa esperança» se fixou na toponímia, como bem ilustra o conhecidíssimo caso de «cabo da Boa Esperança», que remontará à segunda metade do século XV, conforme relata o já citado João de Barros (Décadas, I, III, citado por José Pedro Machado, Dicionário Onomástico Etimológico da Língua Portuguesa, 2003, s. v. Boa Esperança), ao referir-se ao episódio da navegação de Bartolomeu Dias até ao extremo sul do continente africano em 1488:

«Ao quall (cabo) Bartholomeu Diaz e os da sua companhia per causa dos perigos e tormentas que em o dobrar delle passáram, lhe poséram nome Tormentóso: mas el rey dom Joam (II) vindo elles ao reyno lhe deu outro nome mais jllustre, chamandolhe Cabo de bóa esperança, pola que elle prometia deste descobrimento da Jndia tam esperáda e per tantos annos requerida...»