Nas fontes de que dispomos, não achamos informação que explique cabalmente a origem da expressão em apreço. No entanto, algumas obras acolhem esta e outra expressões que, no seu conjunto, parecem definir algumas pistas para a compreensão da sua génese.
Assim, no Dicionário Prático de Locuções e Expressões Correntes (Papiro Editores, 2007, pág. 412), de Emanuel de Moura Correia e Persília de Melim Teixeira, regista-se «de trás da orelha», com o significado de «muito bom, magnífico», e outras expressões sinónimas que também incluem a palavra orelha: «da ponta da orelha – coisa que agrada, que é boa, bonita ou gostosa»; «do brinco da orelha – ótimo».
É de realçar que todas estas expressões são ainda sinónimas de uma outra que os Novos Dicionários de Expressões Idiomáticas – Português (Lisboa, Edições João Sá da Costa, 1990), de António Nogueira Santos, registam: «Ser daqui (popular): ser excelente (acompanhando-se a expressão do gesto de puxar a ponta da orelha com dois dedos).»
Arrisco-me a sugerir que «por trás da orelha» se relacione também com este gesto, talvez na perspetiva da posição do polegar (ou outro dedo) que se coloque atrás da ponta da orelha para a apertar de encontro ao dedo que estiver à frente. Mas também não excluímos que a expressão tenha sido motivada por outras expressões que envolvem a parte de trás da orelha – «fazer o ninho atrás da orelha», «estar com a pulga atrás da orelha», que, no entanto, subentendem uma perspetiva negativa, e não positiva.