A frase apresentada não aparenta ter qualquer impropriedade.

Esta é composta por duas orações: uma oração subordinante (1) e uma oração subordinada relativa (2):

(1) «Ele sempre costumava fazer comentários maldosos sobre os colegas»

(2) «contra o que sempre fui»

A oração subordinada é uma relativa de frase, o que significa que a locução «o que» tem como referente toda a oração subordinante. Este facto permite afirmar que a oração subordinada é equivalente a (3):

(3) «Sempre fui contra (o facto) de ele sempre costumar fazer comentários maldosos sobre o colegas»

Ainda no caso da oração em particular, o sujeito é uma primeira pessoa do singular subentendida, desempenhando o constituinte «contra o que» a função sintática de complemento oblíquo / complemento relativo¹.

Relativamente ao facto de a oração subordinada ser introduzida pela preposição contra, poderemos verificar que está é regida pelo verbo ser («ser contra alguma coisa»), o que motiva o seu aparecimento em início de oração.

Disponha sempre!

1. De acordo com a proposta de E. Bechara, Moderna Gramática Portuguesa. Ed. Lucerna, p. 346.