No caso dos exemplos que apresenta, nada impede a flexão do verbo, sendo, mesmo, mais elegante, no primeiro exemplo, que ambos os infinitivos, tendo como sujeito a mesma entidade plural, ocorram no mesmo número: «Alentou-os a orgulharem-se de serem bons cidadãos.»

A restrição que está subjacente à sua questão prende-se com locuções verbais, veiculando uma ideia de continuidade de acção nas quais entra o auxiliar estar seguido da preposição a mais infinitivo não flexionado: «estou a ler», «estamos a ler». Nestes casos, o plural é assumido pelo auxiliar, e não pelo infinitivo.