A construção «costumar (no imperfeito do indicativo) + infinitivo» esta disponível na língua portuguesa.

Na construção «costumava jogar», o verbo jogar descreve a ação desenvolvida pelo locutor, ao passo que o verbo costumar é usado com o valor de «ter determinado procedimento habitual, prática constante; agir repetidamente de determinada maneira» (Dicionário da Língua Portuguesa, da Academia das Ciências de Lisboa), ou seja, introduz na frase um valor modal de situação habitual.

Quando usamos o pretérito imperfeito, normalmente, o valor ativado é o de situação que se repete num determinado intervalo temporal. Será esse o valor presente na frase apresentada em (1), onde se descreve a situação de «jogar ténis» como sendo repetida muitas vezes no passado:

(1) «Antigamente jogava ténis.»

É evidente que, num contexto específico, a frase presente em (1) pode expressar um valor de habitualidade equivalente ao da frase (2), pois o imperfeito também pode ser mobilizado para descrever um valor habitual:

(2) «Antigamente costumava jogar ténis.»

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