A possibilidade que o consulente equaciona está correta, como veremos de seguida.

Na frase em questão, o constituinte «ao diretor» desempenha a função de complemento indireto do verbo queixar-se, o que se comprova pelo facto de poder ser substituído pelo pronome -lhe:

(1) «O aluno queixou-se-lhe do professor.»

A posição dos pronomes na frase está dependente do contexto sintático em que surgem. Assim, em português europeu, serão atraídos para uma posição proclítica, se, por exemplo, conjugados com um pronome relativo, que funciona como atractor de próclise:

(2) «Ele conhecia o aluno que se lhe queixou do professor.»

Já na variante de português do Brasil, a posição neutra dos pronomes clíticos é a proclítica, pelo que a realização da frase (1) será a que se apresenta em (3):

(3) «O aluno se lhe queixou do professor.»

Note-se, ainda, que esta sequência pronominal só é possível com pronomes de 3.ª pessoa. Com efeito, se o sujeito for preenchido por uma primeira pessoa, a pronominalização do complemento indireto deixa de ser possível, como se explica nesta resposta:

(4) «Eu queixei-me do professor ao diretor.»

(4a) «*Eu queixei-me-lhe do professor.»

Disponha sempre!

*assinala a agramaticalidade da frase.