Tendo em conta o  Acordo Ortográfico de 1990 – Base XVI – hífen nas formações por prefixação, recomposição e sufixação, usa-se o hífen:

«1. nas formações com prefixos como, por exemplo: ante-, anti-, circum-, co-, contra-, entre-, extra-, hiper-, infra-, intra-, pós-, pré-, pró-, sobre-, sub-, super-, supra-, ultra-, etc.) [...].»

Assim, deve escrever-se pró-ativo, pró-ativamente, pró-atividade.

Urge salientar que, mesmo antes da aplicação do Acordo Ortográfico de 1990, esta palavra já se escrevia com hífen, uma vez que incluía o prefixo tónico pró.

No entanto, estas palavras têm dupla grafia. Poderá escrever-se proativo/pró-ativo; proatividade/ pró-atividade (cf. edição de 2009 do Dicionário Houaiss; Vocabulário Ortográfico da Língua Portuguesa da Academia Brasileira de Letras e Vocabulário Ortográfico Comum da Língua Portuguesa).