De uma forma geral, quando se dá o encontro entre a preposição e o artigo definido, a contração das duas palavras tem lugar:

(1) «Eu vou pelo caminho das rosas.»

Habitualmente, as preposições que contraem são a, de, em e por.

Há, todavia, circunstâncias que podem levar à inexistência de contração. Tal acontece quando a preposição não integra a oração subordinada não finita que introduz:

(2) «Ele ficou zangado por [o João ir pelo caminho das rosas].»

(2a) «*Ele ficou zangado pelo João ir pelo caminho das rosas.»

Nesta frase, a oração não finita não inclui a preposição por, pelo que não há lugar a contração com o determinante o, o que fica patente na  agramaticalidade de (2a).

Com títulos de obras que comecem por determinante ou pronome pessoal, a contração, embora possa ter lugar, costuma ser evitada para não os alterar. A ter lugar, pode usar-se um apóstrofo para demarcar a fronteira entre a preposição e o determinante:

(3) «Ele perguntou por Os Lusíadas.»

(3a) »Ele perguntou pel’Os Lusíadas.»

Disponha sempre!

* assinala a agramaticalidade da frase.