Creio que é sobretudo uma questão de preferência. Se nos centrarmos no sentido das preposições poderíamos pensar que a preposição a, por veicular uma certa ideia de dinamismo, ou proximidade, se associaria a uma ideia de idade aproximada, ou ao início de um período, eventualmente alargado, enquanto a preposição com nos daria com mais precisão a data de início.

A verdade é que ambas as preposições veiculam, por vezes, sentidos próximos e, embora «com que idade» ocorra mais vezes do que «a que idade» numa pesquisa do Google, o sentido dos textos em que entra uma e outra não apresentam, nos casos que analisei, diferença substancial que explique ou justifique a preferência de uma ou de outra expressão.