Via, no exemplo apresentado, é uma preposição utilizada com o sentido de «através de; por meio de; por» (Infopédia): i.e., o autocarro parte de Cascadura com destino a Campo Grande e, no seu trajeto, passa por Vila Kennedy. Por é, por isso, um sinónimo aceitável para via. Nota para o facto de ser provável que haja outro autocarro que faça o mesmo trajeto e que não passa pela Vila Kennedy, daí o interesse em destacar esta característica.

Outro caso recorrente e que exemplifica muito bem esta questão é quando se trata de uma viagem de avião. Há viagens de avião que não são diretas entre o ponto A e o ponto B e, por isso, diz-se, por exemplo:

1. «Vou viajar para o Dubai, mas não vou numa viagem direta, a minha viagem é Lisboa-Dubai via Amesterdão». 

Quer-se com isto dizer que, no trajeto entre Lisboa e o Dubai, vai haver uma paragem em Amesterdão, que pode implicar troca de avião – por se tratar de uma viagem tão longa, é provável que sim.