Os constituintes em questão, «no dia 20 de outubro» e «dia 20 de outubro», desempenham nas frases a função sintática de modificador, expressando um valor temporal que procede à localização da situação num dado intervalo de tempo. A preposição em, ao introduzir um complemento que inclui informação temporal relacionada com dias da semana, estações ou períodos festivos, pode traduzir este valor de localização temporal 1:
(1) «O festival realiza-se em outubro.»
Todavia, a elipse da preposição tem lugar em muitas expressões que também se utilizam com preposição, como se verifica nos seguintes exemplos:
(2) «No dia 20, vou de férias.» / «Dia 20, vou de férias.»
(3) «Na segunda-feira, conheço os resultados.» / «Segunda-feira, conheço os resultados.»
(4) «Neste semestre, vou estudar.» / «Este semestre, vou estudar.»
Embora seja mais frequente na oralidade, a elipse da preposição ocorre também em textos escritos, assumindo-se em certos casos como uma opção estilística. Inclusive em textos literários é possível assinalar a presença destas construções, sobretudo em situações em que se pretende aproximar o texto da modalidade oral:
(5) «Mais devagar, que estou farto das tuas facilidades. E ver o que aconteceu o ano passado com as cubas.» (Miguel Torga, Vindima. 1954)
Situação diferente, porém, tem lugar quando a preposição é regida pelo verbo. Nestes casos, a elipse da preposição gera frases incorretas:
(6) «O festival realiza-se em setembro.» / «*O festival realiza-se setembro.»
(7) «No mês de agosto, ele chega.» / «* O mês de agosto, ele chega.»
Em síntese, nas opções que apresenta ambas as possibilidades estão corretas, embora a construção que inclui a preposição pareça mais aconselhada num contexto escrito e formal.
1. Cf. Raposo et. al, Gramática do Português. pp. 1547-1548.