Não havendo regra, o que atualmente se disponibiliza para a identificação dos gentílicos, pelo menos, no contexto do português de Portugal, é o que se encontra registado no Código de Redação Interinstitucional (União Europeia), Anexo A5. Com base nesta fonte, verifica-se que há países e territórios que têm gentílico derivado em-ense, -ano ou outros sufixos:  

Barbados – barbadense

St. Lucia (em português, Santa Lúcia) – santa-luciense (ou, no Dicionário Houaiss, santa-lucense) 

Anguila – anguilano 

Monserrat (em português Monserrate) – monserratense

Aruba – arubano  

Contudo, existem outros territórios cujo gentílico pode também ser uma expressão do tipo «o(s) [habitantes, naturais, cidadãos] de...», sobretudo se o gentílico é igual ao de outro país ou território:  

St. Kitts and Nevis (São Cristóvão e Neves) – «de São Cristóvão e Neves» ou são-cristovense

St. Vincent and the Grenadines (São Vicente e Granadinas) – «de São Vicente e Granadinas» ou são-cristovense

Ilhas Virgens Americanas – «das Ilhas Virgens Americanas» ou virginense

Ilhas Virgens Britânicas – «das Ilhas Virgens Britânicas» ou virginense  

Sobre este assunto, deve também consultar-se também o Dicionário de Gentílicos e Topónimos (Portal da Língua).