O segundo provérbio afigura-se, de facto, acessível quanto à sua interpretação mais universal.
Quanto ao primeiro ditado, já a conclusão não é satisfatória.
As formas Pindo e Panadeira ocorrem efetivamente na toponímia portuguesa: o primeiro, ocorre em Trás-os-Montes e na Beira central; o segundo, na região de Soutelinho da Raia, no concelho de Chaves.
Ambos os topónimos nomeiam lugares altos ou acidentados. Sobre a sua etimologia, pode defender-se que Pindo tem a mesma raiz que pinho. Pindelo exibe o sufixo diminutivo -elo, muito produtivo no período galego-português.1 Quanto a Panadeira, não é possível confirmar que seja denominação de uma espécie de tamboril, pois é mais provável tratar-se de sinónimo de padeira.2
Dado que tanto tamboril como padeira têm alguma dificuldade em ser explicados em função do espaço nomeado, não será impossível relacionar Panadeira com penedo, numa variante que soe como "panedo", mas é isto mera conjetura.
O provérbio poderá ter, portanto, motivação regional, ocorrendo os topónimos como referência a casos exemplares de barreiras geográficas que impedem uma deslocação. O provérbio também poderá ter passado, depois, a ter valor metafórico e ser interpretado como alusão à situação de quem, apesar da grande vontade, não consegue ultrapassar obstáculos ou contrariedades.
Não obstante, é possível, como sugere o consulente, que os dois topónimos ocorram para facilitar a rima, não tendo, portanto, um significado literal congruente.
Em suma, agradece-se ao consulente o envio da questão, sobretudo por esta documentar dois ditados menos hoje correntes. Como foi dito, é consistente a interpretação que, na pergunta, se dá ao segundo ditado. Já quanto ao primeiro, a interpretação é menos segura.
1 Cf. José Pedro Machado, Dicionário Onomástico Etimológico da Língua Portuguesa, 2003.
2 Cândido de Figueiredo, Novo Dicionário do Português Contemporâneo, 1913.