De facto, dicionários como o lexico.pt, em linha, atestam a forma dificilíssimo como uma das hipóteses do superlativo absoluto sintético do verbo difícil. Contudo, dicionários como Aulete, Michaelis, Dicionário da Língua Portuguesa, etc., não atestam esta  forma, mas somente dificílimo. O Corpus da Língua Portuguesa também não faculta nenhuma ocorrência da forma dificilíssimo.

Por outro lado, no Dicionário Houaiss, associado à entrada de fácil, encontra-se registo não só de facílimo mas também de facilíssimo, como formas do superlativo absoluto sintético. Além disso, de acordo com o mesmo dicionário, na entrada do sufixo -imo, incluem-se dificilíssimo e facilíssimo a par de dificílimo e facílimo1. São, portanto, corretas as formas dificilíssimo e facilíssimo, havendo duas formas do superlativo absoluto sintético para adjetivos terminados em -il, aos quais se acrescenta a terminação -imo ou a terminação -íssimo. Estas duas últimas, porém, parecem não ter uso, prevalecendo assim as formas dificílimo e facílimo. 

O contrário também acontece, i.e, prevalece a forma do adjetivo terminado em -íssimo em adjetivos terminados em -il, como são os casos de fértil, fertilíssimo, e hábil, habilíssimo.

1 Note-se estas formas de superlativo, que são de origem erudita, estão plenamente integradas na linguagem coloquial (Nova Gramática do Português Contemporâneo, pág. 259).