Descendência quer dizer «série de indivíduos que procedem de um tronco comum; filhos» e «filiação». Por sua vez, neste contexto, ascendência é a «linha de gerações anteriores a um indivíduo ou a uma família».

Assim, os filhos, netos ou bisnetos são descendentes em relação aos pais («Os meus descendentes serão os principais beneficiados»), enquanto os pais, avó ou bisavós são ascendentes relativamente aos filhos, netos ou bisnetos («Tem ascendência alemã»).

Nas frases indicadas na pergunta, o certo será, pois:

1) «Ele é uma pessoa com descendência alentejana». A descendência é uma referência a quem procede à pessoa (i.e., os seus descendentes familiares: os filhos, os netos e os bisnetos.

2) «Ele é uma pessoa com ascendência alentejana». A ascendência  remete para o(s) antecessor(es) ou antepassado(s)  familiar(es): aos pais, avós e bisavós.

Cf. Ascendência e descendência: quando usar + Ascendência e descendência