Ambas as formas do supelativo absoluto sintético do adjetivo cruel são aceites: cruelíssimo e crudelíssimo.
De acordo com o Dicionário Houaiss, «os adjetivos que não se caracterizam por terminação especial fazem o superlativo em -íssimo (em certos casos com a duplicação do radical)», e é o caso de cruel. Ou seja, o superlativo absoluto sintético tem por base ou o radical do adjetivo português, cruel, ou o radical do adjetivo latino que lhe deu origem, crudēlis. Vejam-se outros exemplos semelhantes:
1. Fiel: fielíssimo / fidelíssimo (em latim, o adjetivo é fidēlis).
2. Parco: parquíssimo / parcíssimo (em latim, o ajetivo é parcus).
3. Miúdo: miudíssimo / minutíssimo (em latim, o adjetivo é minūtus).