No Dicionário da Língua Portuguesa Contemporânea, da Academia das Ciências de Lisboa (edição de 2001) a expressão «conversa fiada» é atestada com dois sentidos: 1. «Diálogo sem assunto previamente definido ou sem objetivo específico em vista; 2. Discurso que pretende disfarçar a ignorância de quem o produz, ou com que se pretende enganar quem o ouve.»

A ideia do logro, do discurso ardiloso, também se regista no Dicionário Houaiss: «que é enganoso, que o objetivo é enganar outrem.»

Quanto ao verbo fiar:

1. Por um lado, tem os significados de «ser o fiador de, abonar, acreditar, confiar: No filho, fiava as suas esperanças.»

  No Dicionário Aurélio, vemos que o verbo provém do latim fidare, por fidere: «Abonar, afiançar, esperar, acreditar, confiar

                Se fiamos num bem, que a mente cria,

                  Que outro remédio há aí senão ser triste?    

                                            Antero de Quental, Sonetos»

2. Por outro lado, o verbo fiar provém do latim filare, e que significa fazer tecido ou trama, tecer, urdir.  

 Há, pois, alguma ambiguidade no(s) sentido(s) da expressão conversa fiada, pois tanto se pode ver o sentido de pretender a confiança do outro para lhe estender o ardil, apostando na boa fé de quem ouve e confia, como pode apenas ter o sentido da trama entretecida pelo fio da conversa.

Mas, quer provindo de fidare quer de filare, a expressão acaba por abarcar o sentido de tecer uma conversa/trama cujo objetivo é ganhar a confiança do destinatário.