Segundo João Andrade Peres e Telmo Móia (Áreas Críticas da Língua Portuguesa, Lisboa, Caminho, 1995, pág. 80), o adjectivo preocupado combina-se com expressões nominais e não com orações. Para a frase em apreço ficar correcta é preciso fazer alterações que permitam encontrar uma expressão nominal que seja equivalente à oração «que ele voltasse a casa mais cedo», na qual o imperfeito do conjuntivo exprime uma possibilidade que se reporta ao passado. Obtém-se assim «O João, preocupado com a possibilidade de ele voltar a casa mais cedo, saiu», frase que está correcta, porque respeita a regência de preocupado.