A frase apresentada em (1) poderá não ser aceitável por várias razões.
Antes de mais, a preposição com não coocorre com a conjunção se (introduzindo esta um complemento oracional da preposição):
(1) «*Doroteia, na verdade, está preocupada com se Dante não está sentindo sua falta.»
Por outro lado, esta frase apresenta também uma certa anomalia semântica: o facto de «se Dante não está sentindo sua falta» ser uma oração interrogativa indireta leva a que a sua introdução seja mais natural se acontecer por meio de um verbo de conhecimento ou desconhecimento, como em (2):
(2) «Doroteia, na verdade, não sabe se Dante não está sentindo sua falta.»
Por fim, a preposição com parece ter preferência pela regência de complemento nominais1, o que poderia levar a uma reformulação da frase tal como se apresenta em (3):
(3) «Doroteia, na verdade, está preocupada com o efeito da sua ausência em Dante.»
Quando a construção «estar preocupado» se associa a complemento oracionais, a preposição em é frequentemente selecionada2:
(4) «Ele está preocupado em ajudar o Dante.»
Relativamente à possibilidade de omissão da preposição, é certo que essa situação acontece sobretudo com a preposição de, como se exemplifica em (4):
(5) «Estou certo (de) que vai chover.»
Tal é possível com a preposição de porque esta tem um valor semântico reduzido, o que não se verifica com a preposição com¸ o que torna a sua omissão pouco aceitável.
Disponha sempre!
*Assinala a inaceitabilidade da frase.
1. Telmo e Móia na obra Áreas Críticas da Língua Portuguesa, referem que o adjetivo preocupado se combina com expressões nominais (cf. p. 80)
2. A este propósito, leia-se também esta resposta.
