A preposição com deve ser repetida para evitar uma construção ambígua, ficando a frase com a seguinte sintaxe:

(1) «Caminhou pela rua. Ao contrário do habitual, não se deparou com o corrupio de crianças descalças a brincar e com as mulheres sentadas a bordar.»

Caso não se explicitasse a preposição com como introdutora do sintagma «com as mulheres sentadas a bordar», a interpretação da frase fica dúbia, pois o locutor tanto pode querer referir que viu um corrupio de crianças e um corrupio de mulheres, como que viu uma coisa, que foi o corrupio das crianças, e uma outra coisas, que foi um conjunto mulheres a realizar uma atividade.

Ao utilizar-se a preposição com a introduzir a última oração, fica claro que a coordenação se efetua entre o sintagma preposicional «com o corrupio de crianças descalças a brincar» e o sintagma preposicional «com as mulheres sentadas a bordar», ambos a funcionar como argumentos com função de complemento direto do verbo deparar-se. Se for esta a intenção do locutor, é assim aconselhável recorrer à preposição com. 

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