Efectivamente, nem O Grande Dicionário da Língua Portuguesa, de José Pedro Machado, que contém uma grande variedade de vocábulos com características regionais, regista o termo galaró.

Numa pesquisa por dois ‘corpora’ – o Cetempúblico e o do Centro de Linguística da Universidade de Lisboa – encontrei um total de cinco ocorrências, mas não é claro que o termo seja utilizado como diminutivo de galo, antes pelo contrário. Em todas as situações a palavra é utilizada em sentido figurado, com sentido de «matreiro», ou «espertalhão», como pode ver-se nos exemplos seguintes:

(1) Pimpão, o galaró voltou ao volante. [Cetempúblico, ext 115250 (pol, 92b)]
(2) Marcelo faz lembrar aquele galaró deitado no deserto, que espera os abutres: Deixa-os pousar... (Centro de Linguística, ref.ª J64296)

Analisando a estrutura da palavra também não é fácil tirar conclusões acerca do seu sentido. Com efeito, se podemos considerá-la diminutivo, de galo, por simplificação de galarote, também podemos encará-la como aumentativo do mesmo nome, desta vez por simplificação de galaroz…

Quanto ao sentido que poderão ter os diminutivos, mais do que a palavra em si é o contexto que vai permitir uma interpretação ou outra, podendo qualquer deles ser utilizado com sentido afectivo, ou com sentido próprio, ou seja, objectivo. Note que o sentido pejorativo é, também, um sentido afectivo… Os afectos não são, necessariamente positivos…

N.E.: a palavra galo tem um aumentativo irregular, ou seja, que não segue as regras canónicas de construção dos aumentativos: galaroz.
A par deste aumentativo irregular tem alguns diminutivos igualmente irregulares: galarote, galarucho, galisco e garnisé. No entanto, enquanto no diminutivo tem, igualmente a forma regular, galinho, ou galito.