O pronome o, em arrumava-o e obrigava-o, está correto e refere-se, em ambos os casos, ao filho. 

Quanto ao verbo arrumar, o seu uso nesta frase é compreensível: significa «preparar, vestir ou pôr em ordem», ou seja, tratar da aparência do filho antes de sair.

Convém, porém, assinalar que arrumar com este sentido é corrente no Brasil, sendo os termos mais mais comuns em, português europeu, arranjar-se ou preparar-se. Além disso, o verbo arrumar possui outras aceções, como as de «neutralizar», «eliminar» ou «matar», pelo que o significado deve ser interpretado pelo contexto.

N. E. – A primeira frase do terceiro parágrafo da resposta foi alterada em 24/03/2026, na sequência de um comentário do consulente Rodrigo Vasconcelos (Belo Horizonte, Brasil), que assinalou que arrumar é o verbo corrente para o significado de «cuidar da aparência, especialmente, através do vestuário», o que pode ser confirmado pela consulta do Dicionário Houaiss e do Dicionário Michaelis.