O pronome o, em arrumava-o e obrigava-o, estão corretos e referem-se ambos ao filho.
Quanto ao verbo arrumar, o seu uso nesta frase é compreensível: significa «preparar, vestir ou pôr em ordem», ou seja, tratar da aparência do filho antes de sair.
Convém, porém, assinalar que arrumar com este sentido é informal (com uso mais corrente no Brasil), sendo os termos mais sem português europeu arranjar-se ou preparar-se. Além disso, o verbo arrumar possui outras aceções, como as de «neutralizar», «eliminar» ou «matar», pelo que o significado deve ser interpretado pelo contexto.