A expressão «ter pena» pede a preposição de para indicar a pessoa ou a situação relativamente à qual se sente pena; a frase «O António sente pena da sua família» aponta a pessoa que é objeto da sua pena.

A frase «O António sente pena pela sua família» tem um valor causal e remete mais para a situação: «o António sente pena, devido à situação da sua família»; «o António sente pena, por causa da situação que a sua família está a atravessar»; «o António sente pena, visto que a sua família não está bem, por causa de um acontecimento qualquer»; «o António sente pena, uma vez que a sua família não está bem, devido a determinada ocorrência.»