Tendo em conta o caso andaluz de Jerez de la Frontera (Cádis), que deve o segundo nome à posição fronteiriça com o antigo reino de Granada, poderá supor-se que Fronteira se tenha fixado como topónimo de modo paralelo em território português – ou seja, por, na passagem do século XII para o século XIII, se encontrar na extrema que separava o reino de Portugal de território administrado pelo reino árabo-muçulmano de Badajoz. É neste sentido que vai a explicação dada por Américo Costa, no seu Diccionario Chorographico de Portugal Continental e Insular (vol. VI, 1938;mantém-se a ortografia original):
«A primeira fundação da villa foi em 1226, n'um outeiro, á qual chamam Villa Velha, onde estava então uma atalaia fronteira aos moiros de Viamonte [sic], de cuja circunstância tomou o nome [...].»1
Contudo, para a redação desta resposta, não foi possível ter acesso a eventuais fontes que confirmassem esta hipótese, ainda que esta seja plausível. Não obstante, é de referir que José Pedro Machado, no Dicionário Onomástico Etimológico da Língua Portuguesa, não duvida em identificar a origem do topónimo no nome comum fronteira; no entanto, não considera a explicação antes citada e, tendo em mente a raia com Espanha, observa que seria necessário compreender melhor o nexo com a noção de fronteira, visto que esta ainda dista quilómetros da localidade em apreço.
Acrescente-se que o uso de Fronteira como nome de lugar (topónimo) não sendo frequente, também não é uma raridade em Portugal continental, como uma consulta do visualizador do Centro de Informação Geoespacial do Exército pode deixar concluir.
1 "Viamonte" será Vaiamonte, freguesia do concelho de Monforte, no sul do distrito de Portalegre.