A expressão idiomática está atestada das duas formas, i. e., «andar na giraldina» e «andar na giraldinha», e significa «passar o tempo em diversões, em festas; viver despreocupadamente» (António Nogueira Santos, Novos Dicionários de Expressões Idiomáticas, Edições João Sá da Costa, 2006, e Dicionário da Língua Portuguesa da Academia das Ciências de Lisboa). 

Segundo o Dicionário da Língua Portuguesa da Academia das Ciências de Lisboa, o termo giraldinha deriva do verbo girar, enquanto a Infopédia sugere que se forma a partir do antropónimo Giralda, com o sufixo -inha. Em ambos os casos, a palavra evoca a ideia de movimento e leveza, sugerindo uma vida despreocupada, que gira em torno de momentos de prazer e alegria.

Estes mesmos dicionários não atestam giraldina, mas o dicionário Priberam sim, com o significado de: «ação de andar, para cá e para lá, ação de girar; correria, lufa-lufa». 

É provável que giraldinha represente uma forma mais antiga da expressão, uma vez que aparece no dicionário de Cândido de Figueiredo na sua primeira edição, publicada em 1899. Além disso, a referência a giraldinha também pode ser encontrada no dicionário Caldas Aulete, o qual também publicado no século XIX, corrobora a utilização desta forma ao longo de mais tempo.