Nas sequências apresentadas, os dois usos estão correctos, desde que devidamente contextualizados. Trata-se de estruturas diferentes:

a) «Quando as circunstâncias permitem que tenha tempo livre, ele vai à praia» = «Quando as circunstâncias permitem isso, ele vai à praia» = «Quando as circunstâncias o permitem, ele vai à praia»¹ 

b) «Quando as circunstâncias permitem ao João (que tenha tempo livre), ele vai à praia» = «Quando as circunstâncias lhe permitem (isso), ele vai à praia».  

Em a), o pronome pessoal átono o substitui um objecto directo (realizado por uma oração ou um pronome como isso). Em b), lhe é um objecto indirecto.

¹ O pronome pessoal átono o ocorre antes do verbo, porque é atraído pela preposição quando.